Gli Ascolani eressero la rocca dopo il 1377 su un’altura, con lo scopo di controllare militarmente la cittadina di Castignano, sulla quale la città non riuscì mai ad imporre la sua egemonia. La primitiva struttura fortificata di Castiglioni consisteva in una grande torre con funzioni abitative e difensive. La torre è infatti l’antico emblema della comunità. Nel 1445, caduta l’ultima signoria, Ascoli tornò sotto la Santa Sede riprendendo a nominare i suoi castellani per la custodia delle rocche di Castiglioni, Morro e Montecalvo. Nel 1530 Clemente VIII comandò la demolizione della Rocca a seguito d’errate informazioni che questa fosse divenuta il quartiere generale di rivoltosi, ma nel 1549, per ragioni di sicurezza, la città si fece risarcire della fortezza. A partire dalla seconda metà del XVII secolo, nell’area settentrionale
della rocca cominciò un lento processo d’erosione del suolo. Le frane giunsero a corrodere le mura che crollarono su sé stesse fino ad una lenta distruzione. Secondo una descrizione fatta da Giuseppe Colucci nel 1794 la Rocca si presentava così: “...Vedosi in questa Rocca degli assai ben fortificati baluardi tutti interi con spiragli da impostar cannoni, segno della grand’estensione, e presi-dio, con cui dagli Ascolani veniva custodita. Alle falde del colle, ove stan-no le vestigia della surriferita Rocca, o Castello diruto, evvi il Villaggio detto de’ Castiglioni, forse tale nome da esso derivando…” Una roccaforte, un simbolo del territorio: un nome che evoca un’antica e storica appartenenza,   scalfita dal tempo e dall’uomo, ma vivida nel ricordo e nelle radici patrimoniali di queste terre.